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脫落酸 |
| CAS No.: |
14375-45-2 |
| 分子式： |
C15H20O4 |
| 分子量： |
264.32 |
| 備注： |
中文名稱脫落酸中文同義詞2-順式;4-反式-5-(1-羥基-4-氧代-2,6,6-三甲基-2-環(huán)己烯-1-基)-3-甲基-2,4-戌二烯酸;脫落酸(S-ABA);(+/-)-AbscisicAcid=5-/1-Hydroxy-2,6,6-trimethyl-4-oxo-1-cyclohexenyl)-3-methyl-cis,trans-2,4-pentadins辵re=;離層酸;休眠素;(-+)-順,反-脫落酸;ABSCISICACID(ABA)脫落酸英文名稱Abscisicacid英文同義詞AbscisicAcid(synthetic);ABSCISICACIDextrapure;(±)-Abscisicacid,ABA,Dormin,(2Z,4E)-5-(1-Hydroxy-2,6,6-trimethyl-4-oxo-2-cyclohexen-1-yl)-3-methyl-2,4-pentadienoicacid;ABA,Dormin,(2Z,4E)-5-(1-Hydroxy-2,6,6-trimethyl-4-oxo-2-cyclohexen-1-yl)-3-methyl-2,4-pentadienoicacid;(±)-cis,trans-ABA;(±)-cis-2,trans-4-Abscisicacid;DL-Abscisicacid;(±)-cis,trans-ABSCISICACID(ABA)CAS號14375-45-2分子式C15H20O4分子量264.32EINECS號相關(guān)類別生化試劑-植物激素及核酸類;農(nóng)用化學(xué)品原料;植物生物技術(shù);生化試劑;小分子抑制劑;植物生長激素;其他生化試劑;植物組織培養(yǎng);優(yōu)勢產(chǎn)品;小分子抑制劑，天然產(chǎn)物;植物激素及核酸類;農(nóng)業(yè)原料;Sesqui-Terpenoids;Biochemistry;PlantGrowthRegulators;PlantGrowthTrgulators(Others);Terpenes;Terpenes(Others);Pesticideintermediates;Inhibitors;試劑;對照品-中藥對照品;藥物雜質(zhì)及中間體;農(nóng)用原藥;農(nóng)藥-植物生長調(diào)節(jié)劑;化工原料;農(nóng)用原料-除草劑;醫(yī)藥原料;農(nóng)藥原藥;試劑盒-Elisa試劑盒;有機(jī)中間體;原料;化學(xué)試劑;化學(xué)農(nóng)藥原藥Mol文件14375-45-2.mol結(jié)構(gòu)式脫落酸性質(zhì)熔點(diǎn)186-188°C(lit.)沸點(diǎn)458.7±45.0°C(Predicted)密度1.193±0.06g/cm3(Predicted)閃點(diǎn)120°C儲存條件2-8°C溶解度在甲醇中可溶50mg/mL，可能澄清至輕微混濁酸度系數(shù)(pKa)4.87±0.33(Predicted)形態(tài)固體顏色白色至米白色敏感性LightSensitive升華點(diǎn)120oCMerck14,11BRN4142666CAS數(shù)據(jù)庫14375-45-2(CASDataBaseReference)脫落酸用途與合成方法植物激素植物激素是植物體內(nèi)合成的對植物生長發(fā)育和代謝有顯著調(diào)控作用的幾類微量有機(jī)物質(zhì)。亦稱植物天然激素或植物內(nèi)源激素。包括生長素、赤霉素、細(xì)胞分裂素、脫落酸和乙烯五類。生長素是發(fā)現(xiàn)最早、研究最多的植物激素，吲哚乙酸(簡稱IAA)是植物體內(nèi)普遍存在、生理活性最強(qiáng)的生長素。乙烯是一種化學(xué)結(jié)構(gòu)十分簡單的不飽和烴，廣泛存在于各種植物組織中，特別是在成熟的果實(shí)和凋謝的花中有較高的含量，當(dāng)植物受到逆境損傷時，組織內(nèi)乙烯形成明顯增加。除上述五類植物激素外，20世紀(jì)70年代從植物中提純十幾種甾體類生理活性物質(zhì)，其中油菜素內(nèi)酯的生理活性最強(qiáng)，有人認(rèn)為是一類新型植物激素。脫落酸是植物體內(nèi)產(chǎn)生的一種抑制植物生長發(fā)育的倍半萜類的植物激素。簡稱ABA。曾稱為“脫落素Ⅱ”，“休眠素”，后證實(shí)兩者為同一物質(zhì)，統(tǒng)一命名為脫落酸。脫落酸是以異戊間二烯為基本結(jié)構(gòu)單位的倍半萜類化合物。純品為白色結(jié)晶，能溶于乙醇、丙酮和堿性溶液(如碳酸氫鈉)等。脫落酸最初是從棉鈴和槭樹葉中分離出的，現(xiàn)已證實(shí)它在植物界普遍存在，特別在成熟和衰老的組織中，但幼嫩器官和組織中也有。脫落酸的生理作用是促進(jìn)樹木芽的休眠和抑制其萌發(fā)。另一個明顯生理作用可引起氣孔迅速關(guān)閉。植物受干旱時，葉內(nèi)脫落酸含量大量增加，例如菜豆葉片萎蔫時，葉中脫落酸含量在10分鐘內(nèi)可增加1.5倍。脫落酸增加時，氣孔關(guān)閉，水分的蒸騰減少。灌水后，脫落酸含量下降，氣孔又張開。脫落酸調(diào)節(jié)氣孔的開閉反應(yīng)是快速和可逆的，因此脫落酸有調(diào)節(jié)蒸騰的作用。此外，脫落酸還有抑制營養(yǎng)器官的生長，促進(jìn)葉片等器官的衰老和棉花幼果的脫落等作用。圖1為脫落酸化學(xué)結(jié)構(gòu)式。發(fā)現(xiàn)歷史1963年，美國艾迪柯特(F.T.Addi-cott)等從棉鈴中提純的一種物質(zhì)，它能顯著促進(jìn)棉苗外植體葉柄脫落，稱為脫落素Ⅱ；英國韋爾林(P.F.Wareing)等也從短日條件下的槭樹葉片提純的一種物質(zhì)，它能控制落葉樹木的休眠，稱為休眠素。1965年，脫落素Ⅱ與休眠素被證實(shí)是同一種物質(zhì)，統(tǒng)一命名為脫落酸(ABA)?；瘜W(xué)結(jié)構(gòu)與生理活性脫Chemicalbook落酸（簡稱ABA）是植物內(nèi)所發(fā)現(xiàn)分布最廣的抑制物質(zhì)之一。分子式是C15H20O4，分子量是264.31，PKa4.5，難溶于水或苯，易溶于甲醇、丙酮、乙醇、乙酸乙酯或堿性水溶液。它含有一個不對稱的碳原子(C-1′)，形成兩種光學(xué)異構(gòu)體。天然ABA呈現(xiàn)右旋旋光性，標(biāo)志為(+)-ABA或(S)-ABA，熔點(diǎn)160℃。人工合成品為外消旋混合物，由(+)-ABA與(-)-ABA(或以(R)-ABA表示)各半組成，熔點(diǎn)190℃。ABA還存在著幾何異構(gòu)體現(xiàn)象，它的側(cè)鏈上的兩個雙鍵都具有順(Cis)與反(trans)的構(gòu)型。天然的ABA幾乎都是2-順-4-反型。番茄葉片原來只含痕量2-反型(反-反型)，但于提純時經(jīng)光(特別是紫外光)照射，生理活性很低的2-反型經(jīng)異構(gòu)化而漸增，直至與2-順-4-反型成等量的混合物，所以應(yīng)于漫射光下提取與檢測ABA。在植物體中的分布脫落酸在植物界廣泛分布，天然存在于三球懸鈴木(Sycamore)、樺木、玫瑰葉、卷心菜、土豆、豌豆、檸檬和鱷梨等植物中。它抑制種子的萌發(fā)，調(diào)節(jié)芽的休眠，促進(jìn)離層形成與器官的衰老、脫落。ABA在植物處于逆境時濃度增高，如干旱時ABA促進(jìn)氣孔關(guān)閉。組織中脯氨酸的合成也受ABA的調(diào)節(jié)。根據(jù)用旋光色散法對各類植物進(jìn)行抽樣測定的結(jié)果，一切維管束植物(蕨類裸子和被子植物)都含有脫落酸。非維管束植物中，除7種真菌外，在其他真菌、細(xì)菌、藻類和苔類中尚未發(fā)現(xiàn)有ABA存在。植物體內(nèi)ABA含量一般為0.03～4.0mg/kg鮮重。水生植物中含量較低，為3～5μg/kg鮮重。禾谷類植物葉片中含量為50～500μg/kg鮮重。許多器官中都有ABA存在，包括葉、芽、果實(shí)、種子和塊莖。果實(shí)中ABA含量最高，鱷梨中果皮ABA含量可達(dá)10mg/kg鮮重。植物體內(nèi)ABA含量常受環(huán)境影響而有顯著變化。例如水分虧缺可以促進(jìn)ABA的生物合成，玉米葉片相對含水量從97%降低到80%時，ABA含量提高13倍。短日照和低溫的作用也可使ABA含量大幅度增加。植物器官在發(fā)育過程中ABA含量亦有很大變化，如棉鈴在落鈴期和開裂期ABA達(dá)到最高水平，含量較其他時期高出數(shù)十倍之多。合成與代謝途徑合成脫落酸(ABA)的初始前體是甲瓦龍酸(MVA，3，5-二羥基-3-甲基戊酸)，從它生成法尼基焦磷酸(FPP、C15)后，有兩條去路：①C15直接途徑：經(jīng)脫氫、環(huán)化異構(gòu)生成α-或γ-芷香叉乙醇，再生成α-或γ-芷香叉乙酸(α-或γ-INAA)，最后生成ABA。此途徑主要存在于真菌。②C40間接途徑：先合成C40的類胡蘿卜素(紫黃質(zhì))，經(jīng)光或生物氧化而裂解為C15的黃氧化素(XanthoxinXAN)，再轉(zhuǎn)化為ABA。此途徑主要存在于高等植物。ABA代謝亦有兩條途徑：氧化作用。經(jīng)6-羥甲基脫落酸(HMABA)轉(zhuǎn)化為紅花菜豆酸(PA)，再還原成二氫紅花菜豆酸(DAP)；結(jié)合作用。常見的有脫落酰葡糖酯(ABAGE)和脫落酰葡糖苷(ABAGS)，二氫紅花菜豆酸-4′-0-β-D葡萄糖苷(DPAGS)在某些植物中含量甚高，它也是ABA的代謝產(chǎn)物。以上信息由Chemicalbook的Andy編輯整理。生理效應(yīng)脫落酸是一種羥酸，在植物體內(nèi)在酶的作用下，容易發(fā)生脫水反應(yīng)，具有抑制植物細(xì)胞分裂和生長，使之休眠，形成離層，加速葉片器官的衰老和脫落的作用。（1）抑制與促進(jìn)生長：外施脫落酸(ABA)濃度大于或等于10-7mol時會抑制莖、下胚軸、根、胚芽鞘或葉片等器官的生長。但小于或等于10-7mol時可促進(jìn)離體黃瓜子葉生根與下胚軸的伸長，加速浮萍的繁殖，刺激單性結(jié)實(shí)種子的發(fā)育。2ppmABA還可拮抗高濃度IAA(50～100ppm)對燕麥中胚軸的毒害作用。（2）維持芽與種子的休眠：馬鈴薯塊莖與落葉樹的潛伏芽以及紅松、小麥等種胚的休眠與體內(nèi)GA/ABA的平衡有關(guān)。（3）促進(jìn)果實(shí)與葉的脫落：棉花受精后5～10日，幼齡的ABA含量劇增，此時正是脫落敏感期，棉鈴開裂時，ABA含量再次上升。表明棉鈴的脫落和衰老均與ABA有關(guān)。（4）促進(jìn)氣孔關(guān)閉：脫落酸(ABA)可使保衛(wèi)細(xì)胞的K+外滲增加而失去膨壓，導(dǎo)致氣孔關(guān)閉。將離體葉片表皮漂浮于各種濃度的ABA液面上，在一定范圍內(nèi)氣孔的開度與ABA濃度成反比例，這已成為檢測ABA的一種生物試法。ABA可使氣孔快速關(guān)閉，對植物又無毒害，是一種極好的抗蒸騰劑。（5）影響開花與性分化：于長日條件下，ABA可使草莓與黑莓頂芽休眠并促進(jìn)開花。GA能使大麻的雌株形成雄花，此效應(yīng)可被ABA逆轉(zhuǎn)，但是ABA卻不能使雄株形成雌花。制備方法①從嫩棉葉中分離。②以5-(2，6，6-三甲基-1，3-環(huán)己二烯基-3-甲基-2，4-戊二烯酸為原料，在苯和乙醇的混合溶液中，以曙紅為光敏劑，與氧反應(yīng)，先生成[2]，再在稀氫氧化鈉水溶液中，于100℃下反應(yīng)，生成[1]，再重結(jié)晶精制，可制得脫落酸成品[1]。圖2為人工合成脫落酸的化學(xué)反應(yīng)路線圖?；瘜W(xué)性質(zhì)白色至灰白的-黃色粉末用途抑制劑脫落酸可以促進(jìn)種子、果實(shí)的貯藏物質(zhì)，特別是貯藏蛋白和糖份的積累。在種子和果實(shí)發(fā)育早期外施脫落酸，可達(dá)到提高糧食作物和果樹產(chǎn)量的目的。 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聯(lián)系人： |
金經(jīng)理 |
地 址： |
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