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鵝去氧膽酸
CAS No.: 474-25-9
分子式: C24H40O4
分子量: 392.58
備注: 中文名稱鵝去氧膽酸中文同義詞鵝去氧膽酸25G;CHENODEOXYCHOLICACID鵝去氧膽酸;鵝去氧膽酸(脫氧膽酸、鵝脫氧膽酸、脫氧鵝膽酸、護肝素);3Α,7Α-二羥基-5Β-膽烷酸;去氧鵝膽酸;護肝素;3α,7α-二羥基-5-β-膽烷酸;3α,7α-二羥基膽質(zhì)酸英文名稱Chenodeoxycholicacid英文同義詞(R)-4-((3R,7R,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-3,7-dihydroxy-10,13-dimethyl-hexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)pentanoicacid;(R)-4-((3R,5S,7R,10S,13R)-3,7-dihydroxy-10,13-dimethyl-hexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)pentanoicacid;URSODEOXYCHOLOCACID,3,7-dihydroxy-,(3-alpha,5-beta,7-alpha)-cholan-24-oicaci;5β-Cholanicacid-3α,7α-diolChenodiol;CDCA;CHENODEOXYCHOLICACID;CHENODESOXYCHOLICACID;CHENODIOLCAS號474-25-9分子式C24H40O4分子量392.57EINECS號207-481-8相關(guān)類別藥物原料;植物提取物;對照品;膽酸系列;原料藥;生化試劑;固醇及類固醇類;生物化學品;脂類;中藥對照品;標準品;分析標準品;輔料原料;中草藥成分;去垢劑;利膽藥;消化系統(tǒng)用藥;醫(yī)藥原料;中間體;消化系統(tǒng)類;原料;小分子抑制劑;小分子抑制劑,天然產(chǎn)物;動物提取物;格氏試劑;化學試劑;動提;生命科學標準品;有機原料;精細化工;生化試劑-培養(yǎng)基類;醫(yī)用原料;標準品-對照品;對照品-中藥對照品;標準品-中藥標準品;醫(yī)藥原料藥;其它萜類;分析試劑-標準品;標準品,對照品;Intermediates&FineChemicals;Pharmaceuticals;Steroids;Intracellularreceptor;Inhibitors;其他原料;化工中間體;醫(yī)藥、農(nóng)藥及染料中間體;精細化工原料;消化類;無機物;試劑盒-細胞分析試劑盒;通用生化試劑-脂類;有機化工原料;化工原料-1827181813;生物制品;有機原料;臨床檢測標準物質(zhì);bc0001Mol文件474-25-9.mol結(jié)構(gòu)式鵝去氧膽酸性質(zhì)熔點165-167°C(lit.)比旋光度12o(c=1,CHCl3)沸點437.26°C(roughestimate)密度0.9985(roughestimate)折射率1.4460(estimate)閃點9℃儲存條件roomtemp溶解度幾乎不溶于水形態(tài)粉末酸度系數(shù)(pKa)pKa4.34(Uncertain)顏色白色至類白色水溶解性PRACTICALLYINSOLUBLEMerck13,2062BRN3219887InChIKeyRUDATBOHQWOJDD-BSWAIDMHSA-NLogP3.05at20℃CAS數(shù)據(jù)庫474-25-9(CASDataBaseReference)EPA化學物質(zhì)信息Chenodiol(474-25-9)鵝去氧膽酸用途與合成方法性質(zhì)鵝去氧膽酸在常溫常壓下為白色或者灰白色固體狀,幾乎不溶于水,易溶于乙醇、冰乙酸、微溶于氯仿。藥理作用鵝去氧膽酸主要通過降低膽汁內(nèi)膽固醇的飽和度發(fā)揮作用。當鵝去氧膽酸占膽汁中膽鹽的70%時,可使脂類恢復(fù)微膠粒狀態(tài),從而使膽固醇處于不飽和狀態(tài)而溶解、脫落。大劑量[10~15mg/(kg·d)]鵝去氧膽酸可抑制膽固醇的合成,增加膽石癥患者的膽汁分泌,但膽鹽和磷脂的分泌維持不變。應(yīng)用鵝去氧膽酸是由雞、鴨、鵝等膽汁中提取一種生物活性分子,可用于預(yù)防和治療膽固醇Chemicalbook性膽結(jié)石和高脂血癥,對膽色素性結(jié)石和混合結(jié)石也有一定療效。此外,該化合物在有機合成方法學研究中可用于考察新發(fā)現(xiàn)的有機反應(yīng)的底物范圍,在基礎(chǔ)生物化學研究中有一定的應(yīng)用?;瘜W性質(zhì)本品是由雞、鴨、鵝等膽汁中提取。為白色或淡黃色結(jié)晶粉末;味苦,有異臭。Mp141-142℃。在乙醇、氯仿和冰醋酸中易溶,在水中幾乎不溶。鵝去氧膽酸能使膽固醇合成及分泌減少,使膽汁內(nèi)總膽固醇的排出量減少,從而提高膽汁對膽固醇的溶解能力,促進已結(jié)石的膽固醇解離而達到溶石效應(yīng)。本品口服后在膽囊中的濃度很高,且可多次肝腸循環(huán)。本品在腸道中易被細菌分解,產(chǎn)生具有肝毒性的代謝產(chǎn)物。用途該品為膽固醇性膽結(jié)石的溶解劑。用于預(yù)防和治療膽固醇性膽結(jié)石和高脂血癥,對膽色素性結(jié)石和混合結(jié)石也有一定療效。對癥狀輕微,膽囊功能良好,膽道無梗阻患者療效較好。長期使用有輕度腹瀉,少數(shù)病人可有瘙癢、頭暈、惡心及腹脹等,個別病人可誘發(fā)膽絞痛和暫時性轉(zhuǎn)氨酶升高。孕婦、育齡婦女、胰腺炎、肝硬化、胃與十二指腸潰瘍、肝炎及膽道阻塞者禁用。用途一種由膽固醇在肝臟中合成的膽汁酸,一和選擇性的DD2抑制劑。鵝去氧膽酸主要用于熊去氧膽酸的中間體。生產(chǎn)方法方法一、氯化鋇鹽法總膽汁酸的制備新鮮或冷凍雞(或鴨、鵝)膽汁,加1/10倍量的工業(yè)氫氧化鈉,加熱煮沸20-24h,不斷補充蒸發(fā)的水量,冷卻,加等體積的鹽酸,調(diào)pH2-3,出現(xiàn)黑色膏狀物,取出,水洗至近中性,得總膽汁酸。雞(鵝、鴨)膽汁[NaOH,煮沸]→皂化液[HCl,pH2]→總膽汁酸CDCA鋇鹽的制備取總膽汁酸加2倍量95%乙醇,加50-100g/L的活性炭,加熱回流2h,趁熱過濾,濾液放冷后,加等體積的120號汽油萃取2-3次,靜置分層,下層減壓濃縮,回收乙醇,得膏狀物。加大量水,析出沉淀,沉淀物用水洗至洗滌液近無色,加2倍量乙醇,加50g/L氫氧化鈉醇溶液,加熱回流1-2h,調(diào)pH8-8.5,加膏狀物2倍量的150g/L氯化鋇溶液,加熱回流2h,趁熱過濾,濾液蒸餾回收乙醇,至內(nèi)容物出現(xiàn)晶膜或混濁時,停止加熱,放冷,析出針狀結(jié)晶,待晶體完全后,抽濾,得白色CDCA鋇鹽結(jié)晶,水洗,必要時以65%-70%的乙醇重結(jié)晶,減壓干燥,得CDCA鋇鹽??偰懼醄乙醇]→[120#汽油]CDCA粗品[BaCl2,pH8]→CDCA鋇鹽CDCA成品的制備將CDCA鋇鹽研細,懸浮與15倍量水中,加稍過量的碳酸鈉,加熱回流,趁熱過濾,冷卻,再過濾1次,濾液加鹽酸調(diào)pH2-3,析出沉淀,過濾,沉淀用水洗至近中性,真空干燥,得CDCA精品。加乙酸乙酯重結(jié)晶1-2次,得CDCA結(jié)晶,真空干燥,得CDCA成品。CDCA鋇鹽[Na2CO3,HCl]→CDCA精品[乙酸乙酯]CDCA結(jié)晶[干燥]→CDCA成品方法二、氯化鈣鹽法總膽酸鈣鹽的制備新鮮雞(或鴨、鵝)膽汁100kg,置于不銹鋼鍋內(nèi),按膽汁量100g/L加氫氧化鈉固體,攪拌溶解,加熱煮沸24h,得皂化液,攪拌加入氯化鈣12kg,析出沉淀,離心,收集沉淀,得總膽酸鈣鹽。雞(鴨、鵝)[NaOH]→[煮沸24h]皂化液[CaCl2]→總膽酸鈣鹽CDCA精品的制備分離,精制總膽酸鈣鹽加水溶解,棄去水不溶物,水溶液加6mol/L鹽酸調(diào)pH3,析出鵝去氧膽酸沉淀,過濾,濃縮,結(jié)晶,80℃真空干燥,得CDCA精品??偰懰徕}鹽[水]→鵝去氧膽酸鈣鹽[HCl,乙酸乙酯]→[pH3]CDCA精品。生產(chǎn)方法用鵝(雞)膽汁制取脫氧鵝膽酸的過程:鵝(雞)膽汁經(jīng)NaOH水解得水解液,再經(jīng)HCI酸化得總膽汁酸,用脫脂汽油、乙醇脫脂得脫氧鵝膽酸粗品在乙醇與氯化鋇成鹽得脫氧鵝膽酸鋇鹽用乙酸乙酯及HCI脫鋇得結(jié)晶經(jīng)過乙酸乙酯洗滌干燥得脫氧鵝膽酸??偸章剩▽﹄u或鵝膽汁計)1.92%。類別有毒物質(zhì)毒性分級中毒急性毒性口服-大鼠LD50:4000毫克/公斤;口服-小鼠LD50:3000毫克/公斤可燃性危險特性熱分解辛辣刺激煙霧儲運特性庫房低溫通風干燥滅火劑水,二氧化碳,泡沫,干粉
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